WordPress.com es un servicio de pago para utilizar WordPress. Es fácil de usar pero está restringido a alojar tu web en
WordPress.com y, por lo tanto, a pagar sus precios.
En cambio,
WordPress.org lo puedes instalar en cualquier servidor que quieras, ya que es open source. Aquí la web será 100% tuya y la podrás llevar al servidor que te dé mejores precios.
Yo siempre uso WordPress.org. Eso quiere decir que mis clientes siempre son dueños de sus webs y pueden alojarla donde quieran. Yo busco para mis clientes diferentes opciones para alojar sus webs, ya que, dependiendo del tráfico que esa web tenga y del tamaño, necesitará unos requisitos u otros. Me gusta que mínimamente entiendan la importancia de poder alojar tu web donde tú quieras.